Đội trẻ

Henríquez bắt đầu sự nghiệp bóng đá ở tuổi 13, khi gia nhập đội trẻ của câu lạc bộ Club Universidad de Chile ở tuổi 13. Năm 2009, Henríquez tới thử việc ở Manchester United, và sau đó câu lạc bộ này có quyền ký hợp đồng với Henríquez vào bất kì thời điểm nào cho tới năm 2014 với mức phí 4 triệu €

Universidad de Chile

Henríquez ra mắt Universidad de Chile trong trận đấu với Unión San Felipe tại Copa Chile vào ngày 27 tháng 6 năm 2011. Cùng năm đó, Henríquez giành chức vô địch đầu tiên trong sự nghiệp, Copa Surdamericana
Sau khi Gustavo Canales sang Đại Liên, Henríquez bắt đầu được huấn luyện viên Jorge Sampaolí sử dụng nhiều trong đội hình xuất phát. Ngày 28 tháng 2 năm 2012, Henríquez ghi 2 bàn trong chiến thắng 4-1 trước Cobreloa, đây là những bàn thắng đầu tiên của Henríquez tại Chilean Primera División

Manchester United

Ngày 21 tháng 8 năm 2012, Henríquez trở thành cầu thủ của Manchester United [1]. Tại đây Henríquez mặc chiếc áo số 21. Tuy nhiên cho tới nay Henríquez vẫn chưa từng thi đấu cho đội một của Manchester United

Wigan Athletic (mượn)

Ngày 2 tháng 1 năm 2013, Henríquez tới Wigan Athletic theo một bản hợp đồng cho mượn kéo dài tới hết mùa giải 2012-13. Tại Wigan, Henríquez mặc chiếc áo số 11. Henríquez có trận đấu đầu tiên với Wigan vào ngày 5 tháng một trong trận hòa Bournemouth 1-1 tại vòng 3 Cúp FA. Ngày 11 tháng 5, Henríquez cùng Wigan đánh bại Manchester City 1-0 trên sân vận động Wembley để giành chức vô địch Cúp FA

Real Zaragoza (mượn)

Ngày 28 tháng 8 nắm 1013, Henríquez tới Real Zaragoza theo một bản hợp đồng cho mượn kéo dài 1 năm [2]

Dinamo Zagreb

Cho mượn

Ngày 11 tháng 8 năm 2014, Henríquez chuyển sang thi đấu cho Dinamo Zagreb theo một bản hợp đồng cho mượn kéo dài 1 năm từ Manchester United. Tại đây, Henríquez mặc chiếc áo số 9. Henríquez ra sân trận đầu tiên 4 ngày sau đó trong trận đấu với RNK Split. Anh ghi bàn đầu tiên vào ngày 31 tháng 8 trong trận thắng của DInamo Zagreb trước HNK Hajduk Split

Chuyển nhượng

Ngày 6 tháng 7 năm 2015, Henríquez chính thức chuyển đến Dinamo Zagreb từ Manchester United với mức phí không được tiết lộ.